울산과기원, 친환경·저비용 의약품 성분 합성법 개발

전기에너지 이용해 항암·항염 효과 물질 '인돌로파이란' 합성 성공

울산과학기술원(UNIST)은 의약품 성분이 되는 질소고리화합물을 친환경·저비용으로 합성하는 방법을 개발했다고 23일 밝혔다.

울산과기원에 따르면 자연과학부 박철민 교수팀은 전기에너지를 이용해 질소고리화합물 한 종류인 ‘인돌로파이란'(indolopyran)을 만드는 합성법을 개발했다.

금속 촉매나 고온 등 오염을 유발하는 요소를 제외하고, 공기 중 풍부한 산소를 이용해 반응을 유도한 친환경적이고 경제적인 합성법이라고 연구팀은 설명했다.

질소고리화합물은 최근 미국 식품의약국(FDA) 승인을 받는 약품 중 약 60%에 포함된 물질이다.

고리 형태로 결합한 탄소 원자 사이에 질소 원자가 끼어 있는 구조다.

여기에 작용기(화합물에서 특정 기능을 하는 원자단)를 결합해 약품을 합성한다.

이중 인돌로파이란은 항암, 항염증, 항바이러스와 같은 효과로 주목받고 있는 물질이다.

다만 합성 방법이 많지 않고, 시약과 금속 촉매가 필요하거나 고온에서만 합성할 수 있다고 알려졌다.

반면 연구팀은 전극의 음극과 양극에서 일어나는 반응을 통해 ‘인돌'(indole)과 ‘활성 메틸렌'(methylene)이라는 두 물질을 짝지어 인돌로파이란을 합성하는 데 성공했다.

상온에서 산소를 시약으로, 금속 대신 아이오다이드(iodide)를 촉매로 사용했다.

연구를 주도한 자연과학부 최수빈 석·박사통합과정 연구원은 “주로 한 쪽 극만 활용하는 합성법과 달리 양극과 음극에서 발생하는 반응 모두를 이용해 복잡한 구조인 인돌로파이란을 합성할 수 있었다”고 설명했다.

또 연구팀은 규명된 원리를 토대로 동일한 합성법을 적용해 산소 고리 물질인 ‘다이하이드로퓨란'(dihydrofuran) 골격체(약물에 작용기가 결합하는 뼈대)도 합성했다.

인돌 대신 ‘엔아민'(enamine)을 출발 물질로 사용해 오각형 탄소 고리에 산소가 포함된 다이하이드로퓨란을 합성한 것이다.

박 교수는 “기존 합성법과 달리 전기에너지를 이용하는 친환경적이고 경제적인 유기합성 방법을 적용했다”며 “반응 경로를 알아내 다양한 출발 물질로부터 여러 고리 모양의 골격체를 합성하는 방법을 제시했다는 점에서도 의의가 크다”고 말했다.

이번 연구는 화학 분야 최상위 저널인 ‘앙게반테 케미'(Angewandte Chemi International Edition)에 주목받는 논문으로 선정돼 7일 자로 출판됐다.

연구 수행은 한국연구재단의 지원을 받아 이뤄졌다.

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